Шестидесятые годы в США. В центре сюжета — деятельность рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в сердце Нью-Йорка, и судьба его талантливого креативного директора — виртуоза интриг и манипуляций — Дона Дрейпера. На пике профессионального успеха он ведёт тонкую игру с конкурентами, стремясь сохранить своё влияние в фирме. Служебные и личные драмы Дона и его коллег разворачиваются на фоне масштабных событий, потрясающих американское общество того времени.
Сложные взаимоотношения, борьба за клиентов и внутренние конфликты в агентстве переплетаются с ключевыми моментами эпохи: от культурных революций до политических потрясений. Дон Дрейпер, балансируя между гениальными рекламными кампаниями и личными демонами, становится символом своего времени — яркого, противоречивого и полного скрытых страстей.